1214 gibt Friedrich II. Winterstetten an Konrad von Tanne, der spätere Erzieher Heinrichs (VII.), und Verwalter des Herzogtums Schwaben unter Friedrich II. war. Seine Tochter Irmengard heiratete Konrad von Schmalegg. Sohn des Konrad von Schmalegg ist Ulrich von Winterstetten, der Minnesänger, er wird erwähnt in der Manessischen Liederhandschrift.
1331 Verkauf des Besitzes an Österreich. Mehrfache Verpfändung der Herrschaft.
1376 bestätigt Herzog Leopold von Österreich den Bürgern und der Stadt Winterstetten ihre Rechte und erweitert sie durch die Blutgerichtsbarkeit und das Marktrecht. Winterstetten wurde wahrscheinlich von den Staufern zur Stadt erhoben.
1408 hat König Ruprecht des Rat und den Bürgern daselbst die Gnade getan, dass sie ein Halsgericht, Stock und Galgen haben und über Hals und Kopf richten mögen.
1442 genehmigte König Friedrich dem Heinrich von Horingen die Versetzung der Feste und Herrschaft Winterstetten an Truchseß Georg von Waldburg um 6400 Gulden.
1454 gab Herzog Sigmund die Pfandschaft dem truchsessischen ehelichen Mannsstamm. Die Burg Winterstetten geriet in Verfall. Die Rechte der Stadt wurden durch die Truchsessen geschmälert.
1692 wurde Franz Anton Rieff aus Wolfartsweiler, Gemeinde Unterschwarzach zum Bürgermeister gewählt. Ein 30 jähriger Kampf und Streit um die Rechte und Freiheiten der Stadt begann. Der Ort verlor seinen Stadtcharakter.
1722 wurde der Streit durch Kaiser Karl VI. beendet.
1806 Bei der neuen Staatsänderung in Deutschland kam der Stadtflecken Winterstetten unter die Landeshoheit des Königreichs Württemberg und wurde gleich anderen Orten in eine Schultheißerei im Oberamt Waldsee verwandelt; die meisten Rechte und Privilegien gingen verloren.
1938 Das Oberamt Waldsee wird aufgelöst. Die Gemeinde Winterstettenstadt wird Teil des Kreises Biberach.
1975 Durch die Gemeindereform im Land Baden-Württemberg wurde Winterstettenstadt in die Gemeinde Ingoldingen eingegliedert.
1442 genehmigte König Friedrich dem Heinrich von Horingen die Versetzung der Feste und Herrschaft Winterstetten an Truchseß Georg von Waldburg um 6400 Gulden.
1454 gab Herzog Sigmund die Pfandschaft dem truchsessischen ehelichen Mannsstamm. Die Burg Winterstetten geriet in Verfall. Die Rechte der Stadt wurden durch die Truchsessen geschmälert.
1692 wurde Franz Anton Rieff aus Wolfartsweiler, Gemeinde Unterschwarzach zum Bürgermeister gewählt. Ein 30 jähriger Kampf und Streit um die Rechte und Freiheiten der Stadt begann. Der Ort verlor seinen Stadtcharakter.
1722 wurde der Streit durch Kaiser Karl VI. beendet.
1806 Bei der neuen Staatsänderung in Deutschland kam der Stadtflecken Winterstetten unter die Landeshoheit des Königreichs Württemberg und wurde gleich anderen Orten in eine Schultheißerei im Oberamt Waldsee verwandelt; die meisten Rechte und Privilegien gingen verloren.
1938 Das Oberamt Waldsee wird aufgelöst. Die Gemeinde Winterstettenstadt wird Teil des Kreises Biberach.
1975 Durch die Gemeindereform im Land Baden-Württemberg wurde Winterstettenstadt in die Gemeinde Ingoldingen eingegliedert.